1、“我该怎么索赔?”：先收集好你“1999年开始在这个公司上班、一直到现在都没有签定劳动合同,”的相关证据，然后与老板协商赔偿，协商不成的，带上证据到公司所在地劳动仲裁委提起劳动仲裁。
2、你可以提出的索赔请求有：
（1）补交自1999年以来的社保。
（2）索要自1999年起至解除合同时止的每月双倍工资。
（3）索要经济补偿金（4）补齐拖欠的工资、并可索要拖欠数额25%的赔偿金。
（5）解除合同没有提前30天通知你，还应给一个月工资的代通知金。
3、“如果老板现在变卦,不想赔钱,让我留下,我可以不可以申请赔偿?”：如果你留下，只有部分项目还可以索要，即：
（1）1）补交自1999年以来的社保。
（2）索要自1999年起至解除合同时止的每月双倍工资。
（3）补齐拖欠的工资、并可索要拖欠数额25%的赔偿金。
可一旦你留下、又索要补偿或赔偿的，老板可能不会让你好过的。