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中药学专业知识一：糖和苷化学性质。

(一)糖的化学性质。

1.氧化反应

单糖分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和邻二醇基结构单元。通常醛(酮)基最易被氧化，伯醇基次之。过碘酸氧化反应，菲林反应，溴水反应;

2.羟基反应

糖和苷的羟基反应包括醚化、酯化、缩醛(缩酮)化以及硼酸络合反应等。在糖及苷的羟基中最活泼的是半缩醛羟基，次之是伯醇羟基，再次是C2-OH。这是因为半缩醛羟基和伯醇羟基处于末端，在空间上较为有利;C2-OH则受羰基诱导效应影响，酸性有所增强。在环状结构中横键羟基较竖键羟基活泼。

3.羰基反应

糖的羰基可被还原，工业上用H2/Ni，实验室用NaBH4，工业上用于葡萄糖生产维生素C。具有醛或酮羰基的单糖可与苯肼反应，首先生成腙，在过量苯肼存在下继续与苯肼作用生成脎(淡黄色结晶体)。结构上完全不同的糖脎熔点不同，因此可用于糖的定性鉴别。

(二)糖和苷的显色反应。

1.Molish反应

常用的试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。硫酸兼有水解苷键的作用，生成单糖，在浓硫酸的作用下，失去3分子水，生成糠醛类化合物。这些糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物质，在两液面间产生紫色环，借此来检识糖和苷类化合物。

2.纸色谱鉴定法

(1)展开系统：常用用水饱和的有机系统，如BAW(正丁醇-醋酸-水)和水饱和的苯酚。

(2)显色剂：

① 硝酸银，使还原糖显棕黑色;

② 三苯四氮唑盐试剂，红色;

③ 苯胺-邻苯二甲酸盐试剂;

④ 3，5-二羟基甲苯-盐酸试剂，红色;

⑤ 过碘酸加苯胺试剂，蓝底白斑。

(三)苷键的裂解。

苷键的裂解反应是研究苷键和糖链结构的重要反应。

常用的裂解方法有酸水解，碱水解，酶水解。

1.酸催化水解

苷键具有缩醛结构，易为稀酸催化水解，其关键步骤是苷键原子的质子化。

酸催化水解的规律：酸催化水解的难易与苷键原子的电子云密度及其空间环境有密切关系。

(1)按苷键原子的不同，酸水解由易难顺序为：

N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷

(N原子碱性强，易接受质子，易水解;C上无共享电子对，不易质子化。)

(2)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解，水解速率大50-100倍。(五元呋喃环的平面性使各取代基处于重叠位置，张力较大，形成水解中间体后可使张力减小。)酮糖较醛糖易于水解。

(3)吡喃醛糖苷中，C5上的取代基越大越难水解。(空间位阻现象)五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如有COOH，则最难水解。

(4)氨基糖较难水解，羟基糖次之，去氧糖最易水解。去氧糖苷>羟基糖苷>氨基糖苷(吸电子基的诱导效应)。

(5)芳香族苷较脂肪族苷易水解。(因苯环的供电子效应)

(6)苷元为小基团者，苷键横键的比苷键竖键的易于水解。苷元为大基团者相反。

注意：可采用二相水解反应，使对酸不稳定的苷元结构得以保留。

2.碱催化水解

适用于苷元为酯苷，酚苷，烯醇苷和β-位有吸电子基者。

3.酶催化水解

特点：酶水解具有专属性高，反应温和(30~40度)，可获知苷键的构型，保持苷元结构不变，还可保留部分苷键得到次级苷或低聚糖，以便获知苷元和糖、糖和糖之间的连接方式。

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