首先，恭喜你计划去美国芝加哥读书，这是一个美好的目标。关于托福考试的准备时间及目标分数，以下是一些详细的建议：

1. 准备时间：

托福考试是一个全面测试英语能力的考试，包括听说读写四个方面。初二毕业生通常英语水平还在基础阶段，因此需要较长时间的准备。一般来说，从初二毕业到达到托福考试的理想分数，至少需要1年左右的系统学习。具体时间还需根据个人的英语基础、学习能力和投入的时间来决定。

建议你制定一个长期的学习计划，每天都要抽出一定的时间来学习英语，包括背单词、练习听说读写等各个方面。

2. 目标分数：

美国芝加哥的学校对托福分数的要求各有不同，通常来说，以下分数可以作为一个参考：

- top50的美国大学：通常要求托福总分在100分以上，单项不低于20分；
- top100的美国大学：通常要求托福总分在80-100分，单项不低于18分；
- 社区大学和其他一些学校：可能要求托福总分在60-80分，单项不低于16分。

请注意，这只是一个大致的参考，具体要求还需查看你目标学校的官方网站。

综上所述，你需要在初二毕业后至少用一年的时间来准备托福考试，并争取达到目标学校的要求分数。在此过程中，要保持积极的学习态度，坚持不懈地努力。

祝你学习顺利，早日实现留学的梦想！