首先，这三套听力材料均针对高级英语学习者，难度上有所差异。以下是根据网络资源及用户反馈，对这三套材料的难度进行的排列：

1. 上外高级口译丛书高级听力教程：
这套教程主要针对英语专业高年级学生和翻译爱好者，内容涉及政治、经济、文化等多个领域，语速较快，信息量大，难度相对较高。

2. ListentoThis高级听力：
ListentoThis系列教材广泛用于英语听力教学，高级听力部分难度适中。虽然信息量和语速不如上外高级口译教程，但题型丰富，有助于提高学习者的听力技巧。

3. StepbyStep2019第三册：
StepbyStep系列教材以渐进式教学为特点，第三册的难度相对较低，适合有一定英语基础的学习者使用。内容贴近生活，语速较慢，易于理解。

综上所述，难度从高到低排列为：上外高级口译丛书高级听力教程 > ListentoThis高级听力 > StepbyStep2019第三册。

请注意，这个排序仅供参考，每个人的学习背景和听力水平不同，实际学习效果可能会有所差异。建议您根据自己的实际情况选择合适的听力材料，逐步提高英语听力水平。祝您学习顺利！